Conducător artistic și director al Teatrului „A. P. Cehov" din Moscova (2000 — 2018). Fondatorul și conducător artistic al teatrului condus de Oleg Tabakov („Tabakerka") 1987 — 2018). Președintele festivalului „Saratovskie stradania" (2004 — 2016). Membru al Consiliului pentru cultură și artă pe lângă președintele Rusiei (din 2001).
În anul 2008 a fost anunțată deschiderea unui colegiu teatral pe lângă teatrul lui Tabakov — o școală-pension unică, în care copii din toată țara vor învăța profesia de actor.
Oleg Tabakov a interpretat în jur de 200 de roluri în filme, la radio și televiziune. El a debutat ca regizor în anul 1968 cu spectacolul „Căsătoria" după piesa lui Nicolai Gogol, în studioul de tineret al teatrului „Sovremennik". Tabakov a montat peste 40 de spectacole în Rusia, Europa și SUA, după operele lui Nicolai Gogol, Ivan Goncearov, Aleksandr Ostrovski, Anton Cehov, Mihail Bulgakov, Neil Simon ș. a.
Actorul a fost căsătorit de două ori. Din căsătoria cu actrița Liudmila Krâmova are un fiu Anton și o fiică Aleksandra. În 1995, Tabakov s-a căsătorit cu actrița Marina Zudina. Ei au împreună doi copii: Pavel și Maria.
Pe 27 noiembrie 2017, Oleg Tabakov a fost internat în secția reanimare și terapie intensivă a spitalul orășenesc nr. 1 „N. I. Pirogov", din Moscova, fiind diagnosticat cu sepsis — infecție a sângelui.
Pe 2 decembrie 2017 starea lui Tabakov s-a înrăutățit brusc, fiind în stare de așa-numita „asomare profundă", care este o stare de precomă.
Pe 12 martie 2018 Oleg Tabakov a decedat în urma unui atac de cord.
Ceremonia de rămas bun se va desfășura pe scena istorică a Teatrului „A. P. Cehov" din Moscova, unde Tabakov a fost director și conducător artistic pe parcursul mai multor ani.